ووماک پس از پایان تحصیلات در دبیرستان وایاندوت، توانست از دانشگاه کانزاس در سال ۱۹۷۵ لیسانس بگیرد. او سپس به مدت یک‌سال در مدارس ابتدایی تدریس می‌کرد و در عین حال در یک کمپانی بیمه کامیون کار می‌کرد. اما از آنجا که نتوانست در شرکت یاد شده ترفیع بگیرد، بنیاد ملی کامیون‌داران مستقل را در زیرزمین خانه‌اش در ۱۹۸۱ تاسیس کرد. هدف او از این تاسیس، معامله با رانندگان مستقل بود. رانندگانی که حق عضویت می‌پرداختند، می‌توانستند از تخفیف خرید محصولات متعددی بهره‌مند شوند. در ۱۹۸۳ او وارد عرصه سودآورتری شد و وی سی دبلیو را تاسیس کرد تا بتواند بیمه‌های سفارشی را به رانندگان کامیون بفروشد. او گفته است «من می‌شنیدم که راننده‌ها از چه چیزی می‌نالند و من مسائل آنها را حل کردم. من چیزی ایجاد کردم و به آنها گفتم این همان چیزی است که دنبالش بودید.»
هنگام فروش دو کمپانی متبوع وی 12 هزار عضو داشت و مالکیت صددرصد آنها در اختیار او بود. او آنها را به ارزش صد میلیون دلار فروخت. از آن پس فعالیت‌های سرمایه‌گذاری هلدینگ وی سی دبلیو وی شامل موارد زیر بوده است: تیم استار گروپ در برنامه‌ریزی و توسعه مشارکتی برای برگزاری برنامه‌های سالانه «زنان کارآفرین پیشرو جهان» و مشارکت در برنامه‌های مشورتی مورد حمایت مالی از سوی بنیاد کافمن برای رهبری کارآفرینی، کمیته 200، دانشکده کشورداری جان اف کندی در دانشگاه هاروارد و «شورای رهبری زنان». او مدیرعامل و رئیس هیات‌مدیره استار گروپ و کمپانی هلدینگ وی سی دبلیو به‌شمار می‌رود.
ووماک جوایز و افتخارات متعددی دریافت کرده است که از آن میان باید از «مادر شاغل: صد کمپانی برتر برای مادران شاغل»، دکترای افتخاری دانشگاه ویلیام وودز، جایزه اتاق بازرگانی کانزاس سیتی و جایزه «پیشرو سال در عرصه صنعت بیمه» در 1992 اشاره کرد.
