سعدی در دوران حیاتش و در میانه جنگ صلیبیون یک بار اسیر می‌شود. این شاعر ایرانی را به زنجیر بسته بودند و مانند بردگان با او رفتار می‌کردند. آن‌ قدر وضعیت او و سایر بردگان اسفناک بود که دل هر تازه‌واردی را در شهر «طرابلس» (در لبنان امروزی) به درد می‌آورد. از همان شروع اسارت در سال 1227 میلادی توسط صلیبیون سعدی هفت سال عمرش را در همین وضعیت به سر ‌برد.  سعدی در باب دوم گلستان سعدی با نام «در اخلاق درویشان» این ماجرا را این‌ طور شرح می‌دهد: ماجرایی که الزاما به معنای روایت درست تاریخی نیست و حکایتی است از این شاعر و نویسنده‌ ایرانی. «از صحبت یاران دمشقم ملالتی پدید آمده بود، سر در بیابان قدس نهادم و با حیوانات انس گرفتم تا وقتی که اسیر فرنگ شدم.» این‌ طور که معلوم است، او به سمت اورشلیم در حرکت بوده، چون بر اساس آخرین اخباری که از جنگ‌های صلیبی پیشین در ذهن داشت، تصور می‌کرد اورشلیم در دست مسلمانان باشد. ظاهراً سعدی نمی‌دانست که صلیبیون پیمان صلح «سن فرانچسکو  1221» را نقض کرده و دوباره به سرزمین‌های مقدس حمله کرده‌اند. آنها در جنگ ششم صلیبی بر بخش‌های زیادی از منطقه‌ اورشلیم، یعنی نواری بین اورشلیم و عکا حکومت می‌کردند و مسلمانان فقط «قبه‌الصخری» و مسجدالاقصی را در اختیار داشتند. سعدی بی‌خبر وارد متصرفات صلیبیون شده بود که توسط آنها به اسارت درآمد. در آن مقطع رسم بود که هر مسلمان و یهودی می‌توانست با پرداخت «سربها» افراد آزادشده‌ خود را به سرزمین‌های اسلامی برساند اما سعدی چون آه در بساط نداشت، ناچار بود مدت زمان مدیدی در خندق طرابلس برای لایروبی کار کند. البته مسلمانان توانگر هم به سرزمین‌های تحت تصرف صلیبیون می‌آمدند و مسلمانان اسیر شده را آزاد می‌کردند.