حسین شیخ در سال۱۲۸۹ متولد شد. او از کودکی به‌خاطر استعداد و علاقه‌ای که به هنر داشت، به مدرسه صنایع مستظرفه وارد شد و کارش را زیر نظر کمالالملک در رشته نقاشی آغاز کرد. او را جزو آخرین شاگردان کمالالملک می‌دانند. تابلوهای «هفت‌سین»، «سقاباشی» و «بیمار و طبیب» مهم‌ترین آثار این هنرمند به‌شمار می‌روند.
محسن سهیلی از هنرمندان قدیمی و از شاگردان حسین شیخ در مدرسه صنایع مستظرفه بود، درباره استادش گفته است: «من هم مثل دیگر شاگردان مدرسه صنایع مستظرفه بر سر کلاس مرحوم حسین شیخ نشسته بودم. سر کلاس جوان‌ترین معلم مدرسه که خیلی هم مورد توجه استاد کمالالملک بود. کمالالملک به‌دلیل تبحر، چیره‌دستی و ذوق حسین‌خان شیخ در زمینه طراحی و کشیدن پرتره‌های ماهرانه و هنرمندانه، ایشان را به سمت معلم طراحی و نقاشی منصوب کرده بود. حسین‌خان شیخ معلمی متواضع، کم‌حرف، اهل صمیمیت و دوستی بود. خوب لباس می‌پوشید و اهل هیچ تفاخر و تکبری هم نبود.
در کار تدریس موشکاف و مسوول بود. سر کار دقیقه‌ای وقت کلاس را به هدر نمی‌داد. گرم کار تعلیم بود. وقت کلاس هم که تمام می‌شد حسین‌خان با جمعی از شاگردان از جمله من، به کافه قنادی آقا حسین‌قلی در لاله‌زار می‌رفتیم. آنجا شیر و قهوه می‌خوردیم و تا ساعتی سرمان گرم گفت‌وگو می‌شد. حسین‌خان هیچ‌وقت اجازه نمی‌داد کسی دست در جیبش کند و پول شیر و قهوه‌اش را بپردازد. خودش همگی را میهمان می‌کرد. هفته‌ای سه‌روز کارمان همین بود. در جوانی هنرمندی بذله‌گو و مجلس‌آرا بود. می‌گفتیم و می‌خندیدیم. اسمش بود شاگرد او بودیم. در حقیقت رفیق بودیم. شاگردی ما و معلمی او بهانه بود؛ بهانه همین رفاقت.
حسین‌خان شیخ هفت سال از من بزرگ‌تر بود. در مدرسه تقریبا جور تابلوهایی که به کمالالملک سفارش می‌دادند و اغلب هم از سوی رجال و اشراف بود، می‌کشید. یعنی کمالالملک می‌دانست حسین‌خان در پرتره ساختن ماهر است، او را مامور کشیدن سفارش‌ها می‌کرد. حسین‌خان هم الحق با استادی کار را تمام می‌کرد. به احترام کمالالملک هم هیچ‌وقت زیر تابلوها امضای خودش را نمی‌گذاشت.
هیچ‌گاه از قبول این سفارش‌ها شانه خالی نمی‌کرد و گله‌ای هم نداشت، چون بسیار برای کمالالملک احترام قائل بود. کمالالملک هم حسین‌خان را بسیار دوست می‌داشت. از اینکه می‌دید جوان‌ترین شاگردش معلم مدرسه است، به او محبت بسیار می‌کرد؛ چون می‌دانست جوان است و سزاوار محبت و رعایت بیشتر، توجهش به او بیشتر از دیگر معلم‌ها بود. دوران شاگردی و رفاقت با حسین شیخ که پنج سالی طول کشید خاطره‌های بسیاری تا به امروز برایم به‌جا گذاشته است. حسین‌خان در آن زمان که کمتر کسی قادر بود دوربین عکاسی داشته باشد، هم دوربین داشت و هم مسلط به فن عکاسی بود. تقریبا تمام عکس‌های استادان و شاگردان مدرسه توسط حسین‌خان گرفته می‌شد.
یکی از مهم‌ترین ویژگی‌هایی که باید به آن اشاره کنم هنر صورت‌سازی و به اصطلاح امروز، پرتره‌سازی حسین‌خان است که در زمان مدرسه تقریبا کمتر کسی می‌توانست معادل او کار کند. او را باید نقاشی ماهر در صورت‌سازی دانست. او کم کار کرد، یعنی اگر درخشید و خوب هم درخشید در همان چند سال بود. کارهای عمده حسین‌خان مربوط به همین چند سال می‌شود. مسائل بسیار میان حسین‌خان و ذوق او فاصله انداخت. عمده دلیل را باید در مهاجرت کمالالملک به حسین‌آباد نیشابور جست‌وجو کرد. رفتن کمالالملک روی حسین‌خان تاثیر زیادی گذاشت.
افسرده و ناامیدش کرد. حق هم داشت؛ چون اغلب اوقات زندگی‌اش با کمالالملک بود.» حسین شیخ مهرماه سال۱۳۰۶ شمسی با حکمی از سوی وزارت معارف و اوقاف و صنایع مستظرفه به‌عنوان معلم در مدرسه کار تدریس را آغاز کرد. این هنرمند برجسته ۱۹مهرماه سال۱۳۷۰ براثر تصادف درگذشت.
