ویتکاف شخصیتی بدون سوابق سیاسی و دیپلماتیک است و از حوزه تجاری آمده است. ترامپ وی را به دلیل اعتماد زیاد با خود آورده است و برخی از پرونده های مهم را به او واگذار می کند. مجموعه این شرایط سبب می شود که مذاکرات فعلی ویژگی جدیدی پیدا کند. ویتکاف ذهنیتی فایده محور، عملگرایانه و معطوف به نتایج دارد و به رویه های سیاسی و بین المللی پایبندی زیادی ندارد. او اغلب سعی می کند در فضایی نسبتا آرام اهداف مورد نظر ترامپ را دنبال کند. به همین خاطر ترامپ وی را برای مذاکراتی که خود نمی خواهد یا نمی تواند انتخاب می کند.
این موضوع دو فایده اساسی برای طرف ایرانی دارد: نخست، اگر طرف ایرانی بتواند ویتکاف را در مذاکرات قانع کند و اعتماد وی را جلب کند می توان گفت که غیرمستقیم اعتماد ترامپ جلب شده و ترامپ نشان داده است که به نظرات مشاوران و وزرا و کنگره و سنا و ... توجه زیادی ندارد. دوم، ذهنیت عملگرا و فایده محور و تجاری ویتکاف این مزیت را دارد که درک کند طرف ایرانی در ازای توافق به دنبال منافع ملموس و پایدار است.
از طرف دیگر، ویتکاف به موفقیت این مذاکرات برای آینده سیاسی خود بیش از همه نیاز دارد. ویتکاف سابقه سیاسی ندارد و سوابق وی تازه شروع شده است. در توافق آتش بس غزه موفقیت نسبی به دست آورد که بعدا با نقض جزئی آن تحت تاثیر قرار گرفت. اما در هر حال، این دومین ماموریت سیاسی وی است و اگر در آن شکست بخورد شخصیت وی ناموفق دیده می شود و از این جهت او به موفقیت در رسیدن به توافق بیش از همه نیاز دارد. خصوصا که مقامات دیپلماتیک و سیاسی آمریکا اکنون او را آماج حملات کوبنده قرار داده اند و نداشتن پیش زمینه سیاسی را عامل شکست و ناکارآمدی وی می دانند. او باید بتواند این انتقادات را در عمل تکذیب کند.
